Al igual que otras inversiones, las valoraciones iniciales de las startups se basan en un cálculo de riesgo y recompensa. Las valoraciones aumentan a medida que baja el nivel de riesgo (o cuando aumenta el tamaño de la recompensa eventual percibida). En la práctica, el riesgo no se reduce linealmente a lo largo del tiempo, sino que cambia en grandes incrementos cuando se alcanzan determinados hitos (milestones). Estos hitos podrían ser cosas como la tracción del cliente; la contratación de un equipo directivo sólido; o en el caso de un negocio en Internet, cuando se demuestra que una estrategia de monetización funciona.